| Пентан-1-ол | |
|---|---|
 Скелетна формула 1-пентанолу
| |
 Кулестержнева модель 1-пентанолу
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 71-41-0 |
| PubChem | 6276 |
| Номер EINECS | 200-752-1 |
| KEGG | C16834 |
| Назва MeSH | n-Pentanol |
| ChEBI | 44884 |
| RTECS | SB9800000 |
| SMILES | CCCCCO |
| InChI |
InChI=1S/C5H12O/c1-2-3-4-5-6/h6H,2-5H2,1H3  |
| Номер Бельштейна | 1730975 |
| Номер Гмеліна | 25922 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H12O |
| Молярна маса | 88,15 г/моль |
| Густина | 0.811 г/см3 |
| Розчинність (вода) | 22 г/л |
| Тиск насиченої пари | 200 Па (при 20 °C) |
| Показник заломлення (nD) | 1.409 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−351.90–−351.34 кДж/моль |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
−3331.19–−3330.63 кДж/моль |
| Ст. ентропія S 298 |
258.9 Дж/(моль·К) |
| Теплоємність, c p |
207.45 Дж/(моль·К) |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | 226, 315, 332, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 261 |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
1-Пентанол (або n-пентанол, пентан-1-ол) — це органічна сполука з формулою CH3CH2CH2CH2CH2OH. Належить до первинних спиртів. Це безбарвна рідина з характерним запахом. Це один із восьми ізомерних спиртів з формулою C5H11OH. Він використовується як розчинник, біологічний осушувач та в синтезі деяких ароматичних сполук. Він також є поширеним компонентом сивушних спиртів (сивушних масел), небажаним побічним продуктом спиртового бродіння.
Знаходження в природі
1-пентанол зустрічається в природі в різних рослинах, таких як гострий перець (Capsicum frutescens), малина (Rubus idaeus), помідори (Lycopersicon esculentum), шавлія мускатна (Salvia sclarea), чорний горіх (Juglans nigra), Чай (Camellia sinensis), Чорниця (Vaccinium myrtillus), Лохина високоросла (Vaccinium corymbosum), капуста городня (Brassica oleracea), м'ята кучерява (Mentha spicata), солодкий корінь голий (Glycyrrhiza glabra), кавун (Citrullus lanatus), грейпфрут (Citrus paradisi), кукурудза (Zea mays) та розмарин (Rosmarinus officinalis).
Отримання
1-пентанол отримують з 1-бутену шляхом гідроформілювання з подальшим гідруванням отриманого пентаналю.[1]
Пентанол можна отримати шляхом фракційної перегонки сивушних масел. Щоб зменшити використання викопного палива, проводяться дослідження з розробки економічно ефективних методів виробництва (хімічно ідентичного) біопентанолу шляхом бродіння.[2][3]
Використання
- 1-Пентанол використовується для отримання естерів. Естер, утворений з 1-пентанолу та масляної кислоти — пентилбутират, має абрикосовий запах. Естер, утворений з 1-пентанолу та оцтової кислоти — амілацетат (або пентилацетат), має банановий запах.
- Прекурсор дипентилцинку в процесі отримання дитіофосфатів, які використовуються в пінній флотації.[1]
- Часто використовують його як розчинник
- У 2014 році було проведено дослідження, яке порівнювало ефективність сумішей дизельного палива з різними пропорціями пентанолу як добавки. При збільшенні концентрації пентанолу газоподібні викиди збільшувалися, але викиди твердих частинок зменшувалися.[4]
Примітки
- ↑ а б Lappe, Peter; Hofmann, Thomas (2011). Pentanols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854.
- ↑ Cann, Anthony F.; Liao, James C. (1 січня 2010). Pentanol isomer synthesis in engineered microorganisms. Applied Microbiology and Biotechnology (англ.). 85 (4): 893—899. doi:10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN 1432-0614. PMC 2804790. PMID 19859707.
- ↑ Tseng, Hsien-Chung (2011). Production of pentanol in metabolically engineered Escherichia coli (Дипломна робота Thesis). Massachusetts Institute of Technology. hdl:1721.1/65767.
- ↑ Wei, Liangjie & Cheung, C.s & Huang, Zuohua. (2014). Effect of n-pentanol addition on the combustion, performance and emission characteristics of a direct-injection diesel engine. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.