10 вересня 2016 року Мендес записав свій єдиний вечірній виступ у Медісон-сквер-гарден, який був частиною його світового концертного туру Shawn Mendes World Tour[en], який проходив по всій Північній Америці та Європі протягом 2016 року. До альбому входить виключно запис першого виступу співака у ролі хедлайнера у історичному місці Нью-Йорка. Альбом було анонсовано 19 грудня 2016 року і випущений за 4 дні.[1]
Стівен Томас Ерлвін з AllMusic сказав: «Live at Madison Square Garden — це лише цифровий запис концерту Шона Мендеса 10 вересня 2016 року в Нью-Йорку… Натовп запалював під Мендеса, який гаряче виконав свої хіти, декілька міксів і тизерів із нового альбому (Illuminate). Навіть якщо запис не дуже кінетичний, він все ж щирий, і Мендес спирається на те ж саме зростаюче почуття досвіду, що зробив другий свій альбом сильнішим за дебютний дебют, що допомагає зробити це приємним маленьким сувеніром для шанувальників».