4-анісовий альдегід

4-анісовий альдегід
	; Структурна формула 4-анісового альдегіду
{{{ImageAltL2}}} Універсальна модель молекули 4-анісового альдегіду	Просторова модель молекули 4-анісового альдегіду
Систематична назва	4-Метоксібензолкарбальдегід
Інші назви	4-анісовий альдегід; p-анісовий альдегід; пара-анісовий альдегід; Анісовий альдегід;
Ідентифікатори
Номер CAS	123-11-5
PubChem	31244
Номер EINECS	204-602-6
KEGG	C10761
ChEBI	28235
SMILES	COc1ccc(C=O)cc1
InChI	1/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O2
Молярна маса	136,15 г/моль
Густина	1.119 г/см3
Тпл	-1
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	302
УГС запобіжних заходів	264, 270, 301+312, 330, 501
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

4-анісовий альдегід, або p -анісовий альдегід — це органічна сполука з формулою CH ₃ OC ₆ H ₄ CHO. Молекула складається з бензольного кільця з карбонільною та метоксигрупою. Це безбарвна рідина з сильним солодким, квітковим анісовим ароматом. Відомі два ізомери 4-анісового альдегіду: орто-анісовий альдегід і мета -анісовий альдегід, які рідше зустрічаються.

Виробництво

Анісовий альдегід виробляють шляхом окислення 4-метокситолуолу (p-крезилметилового ефіру) з використанням діоксиду марганцю для перетворення метильної групи в карбонільну групу. Інший спосіб отримання полягає в окисленні анетолу, спорідненого ароматичного ефіру, який міститься в деяких алкогольних напоях, шляхом окисного розщеплення алкену^[3].

Використання

Анісовий альдегід структурно споріднений з ваніліном та широко використовується в парфумерній та харчовій промисловості^[3]. Цей альдегід є проміжним продуктом у синтезі інших важливих для фармацевтиці та парфумерії сполук. Споріднений до нього орто-ізомер має аромат кореню солодки.

Розчин пара-анісового альдегіду в кислоті та етанолі використовують як барвник у тонкошаровій хроматографії^[4]. Різні хімічні сполуки на пластині можуть набувати різних кольорів, завдяки чому їх легко розрізняти.

Вплив на ДНК

У поєднанні з міддю (II) анісовий альдегід може спричиняти одноланцюгові та дволанцюгові розриви дволанцюгової ДНК^[5].

Примітки

↑ Budavari, Susan, ред. (1994). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (вид. 11. ed., 4. print). Rahway, NJ: Merck. с. 693. ISBN 978-0-911910-28-5.
↑ p-Anisaldehyde. Sigma-Aldrich.
↑ ^а ^б Wiley-VCH, ред. (11 березня 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30385-4.
↑ Stains for Developing TLC Plates
↑ Becker, T. W.; Krieger, G.; Witte, I. (1996). DNA Single and Double Strand Breaks Induced by Aliphatic and Aromatic Aldehydes in Combination with Copper(II). Free Radical Research. 24 (5): 325—332. doi:10.3109/10715769609088030. PMID 8733936.

[1] Budavari, Susan, ред. (1994). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (вид. 11. ed., 4. print). Rahway, NJ: Merck. с. 693. ISBN 978-0-911910-28-5.

[Aldrich-2] -Anisaldehyde. Sigma-Aldrich.

[:0-3] а ^б Wiley-VCH, ред. (11 березня 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30385-4.

[4] Stains for Developing TLC Plates

[5] Becker, T. W.; Krieger, G.; Witte, I. (1996). DNA Single and Double Strand Breaks Induced by Aliphatic and Aromatic Aldehydes in Combination with Copper(II). Free Radical Research. 24 (5): 325—332. doi:10.3109/10715769609088030. PMID 8733936.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

п о р Альдегіди
Насичені	Метаналь( C H ₂ O ) Етаналь( C ₂ H ₄ O ) Пропаналь( C ₃ H ₆ O ) Бутаналь( C ₄ H ₈ O ) 2-Метилпропаналь( C ₄ H ₈ O ) Нонаналь( C ₉ H ₁₈ O ) Деканаль( C ₁₀ H ₂₀ O ) Додеканаль( C ₁₂ H ₂₄ O ) Хлораль( C ₁₂ H Cl ₃ O )
Діальдегіди	Гліоксаль( C ₂ H ₂ O ₂) Пропандіаль( C ₃ H ₆ O ₂) Бутандіаль( C ₄ H ₆ O ₂)
Ненасичені	Пропіналь( C ₃ H ₂ O ) 2-Пропеналь( C ₃ H ₄ O ) 2-Бутеналь( C ₄ H ₆ O ) Цитраль( C ₁₀ H ₆ O ) Цитронелаль( C ₁₀ H ₈ O ) Мірценаль( C ₁₄ H ₂₂ O )
Ароматичні	Бензальдегід( C ₇ H ₆ O ) Саліциловий альдегід( C ₇ H ₆ O ₂) Анісовий альдегід( C ₈ H ₈ O ₂) Геліотропін( C ₈ H ₆ O ₃) Ванілін( C ₈ H ₈ O ₃) Корицевий альдегід( C ₉ H ₈ O ) Етилванілін( C ₉ H ₁₀ O ₃)
Гетероциклічні	Фурфурол( C ₅ H ₄ O ₂) Піридоксаль( C ₈ H ₉ N O ₃)

4-анісовий альдегід^[1]
Структурна формула 4-анісового альдегіду
{{{ImageAltL2}}} Універсальна модель молекули 4-анісового альдегіду	Просторова модель молекули 4-анісового альдегіду
Систематична назва	4-Метоксібензолкарбальдегід
Інші назви	4-анісовий альдегід p-анісовий альдегід пара-анісовий альдегід Анісовий альдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	123-11-5
PubChem	31244
Номер EINECS	204-602-6
KEGG	C10761
ChEBI	28235
SMILES	COc1ccc(C=O)cc1
InChI	1/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C₈H₈O₂
Молярна маса	136,15 г/моль
Густина	1.119 г/см³^[2]
Т_пл	-1
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	302
УГС запобіжних заходів	264, 270, 301+312, 330, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки