Сульфоксиди

Сульфоксиди у Вікісховищі

Сульфокси́ди (англ. sulfoxides) — хімічні сполуки складу R₂S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.

Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують пероксид водню у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.^[1]

Завдяки неподіленій парі електронів на атомі оксигену та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають солеві аддукти типу R₂SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати сульфоксонієві солі:

${\displaystyle {\ce {R2S=O + RX -> [R2S=O+-R <-> R2S+-O-R]+X-}}}$

Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів.

${\displaystyle {\ce {R2S <=>[+O]R2S=O<=>[+O]R2SO2}}}$

Способи відновлення сульфоксидів:

• Реакція з натрій борогідридом в присутності іоду^[2]
• Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO₂)^[3]
• Реакція з диізобутилалюміній гідридом^[3]

α-атоми водню в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.^[1]

• Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

1. ↑ ^{а б} Roy, Kathrin-Maria (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. doi:10.1002/14356007.a25_487. ISBN 978-3-527-30673-2.
2. ↑ Reduction of Sulfoxides. www.organic-chemistry.org. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 25 лютого 2021.
3. ↑ ^{а б} Reduction of Sulfoxides and Sulfones to Sulfides - Chemgapedia. www.chemgapedia.de. Архів оригіналу за 23 вересня 2019. Процитовано 25 лютого 2021.

Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.