Перейти до навігації
Перейти до пошуку
Реакція Воля — Ціглера | |
Названо на честь | Alfred Wohld і Карл Циглер |
---|
Реакція Воля — Циглера (англ. Wohl — Ziegler bromination) — алільне радикальне бромування олефінів у γ-положення дією N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках.
>C=CR–CHR2 → >C=CR–CBrR2
Вперше описана Альфредом Волем в роботі[1], названа за його іменем та іменем К. Циглера.
Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2[2] :
Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді:
Література
- Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
- Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 89 (рос.)
- Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8 (нім.)
Примітки
- ↑ Alfred Wohl (1919). Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 52: 51—63. doi:10.1002/cber.19190520109.
- ↑ Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963), «4-bromo-2-heptene», Org. Synth., [1] [Архівовано 29 березня 2012 у Wayback Machine.] ; Coll. Vol. 4: 108
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
На цю статтю не посилаються інші статті Вікіпедії. Будь ласка розставте посилання відповідно до прийнятих рекомендацій. |