Дигідроксиацетон

Дигідроксиацетон
Систематична назва	2,3-дигідроксипропаналь
Інші назви	1,3-дигідроксипропанон
Ідентифікатори
Номер CAS	96-26-4
Номер EINECS	202-494-5
DrugBank	DB01775
KEGG	D07841 і C00184
Назва MeSH	D09.947.875.465.200 і D09.947.875.894.200
ChEBI	16016
SMILES	O=C(CO)CO
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2
Номер Бельштейна	1740268
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O3
Молярна маса	90,08 г/моль
Тпл	89–91 °C (192–196 °F; 362–364 K)
Небезпеки
ГГС піктограми
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Дигідроксиацетон також відомий як гліцерон — є простим сахаридом (тріозою) з формулою C
₃H
₆O
₃.

DHA в основному використовується як інгредієнт засобів для засмаги без сонця. Його часто отримують із рослинних джерел, таких як цукровий буряк і цукрова тростина, а також шляхом ферментації гліцерину.

Хімія

Дигідроксиацетон являє собою гігроскопічний білий кристалічний порошок. Має солодкий охолоджуючий смак і характерний запах. Це найпростіша з усіх кетоз і не має хірального центру. Нормальна форма — димер (2,5-біс(гідроксиметил)-1,4-діоксан-2,5-діол). Димер повільно розчиняється у воді^[1], після чого перетворюється на мономер. Ці розчини стабільні при рН від 4 до 6. У більш основному розчині він розкладається до коричневого продукту.^[2]

Біохімія

Його фосфорильована форма, дигідроксіацетонфосфат (DHAP), бере участь у гліколізі, є проміжним продуктом обміну фруктози.

Див. також

Стереоізомерія

Посилання

↑ Шаблон:Merck12th
↑ Levy, Stanley B. (1992). Dihydroxyacetone-containing sunless or self-tanning lotions. Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (6): 989—993. doi:10.1016/0190-9622(92)70300-5. PMID 1479107.

[1] Шаблон:Merck12th

[Levy-2] Levy, Stanley B. (1992). Dihydroxyacetone-containing sunless or self-tanning lotions. Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (6): 989—993. doi:10.1016/0190-9622(92)70300-5. PMID 1479107.

[1]

[2]