Пантотенова кислота
Структурна формула пантотенової кислоти
Систематична назва	3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Номер EINECS	209-965-4
DrugBank	DB01783
KEGG	D07413
Назва MeSH	Pantothenic+Acid
ChEBI	7916
SMILES	CC(C)(CO)C(O)c(:[o]): [nH]CCc(:[o]): [oH]
InChI	InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/p-1/t7-/m0/s1
Номер Бельштейна	1727062, 1727064 R
Номер Гмеліна	775395
3DMet	B00193
Властивості
Молекулярна формула	C9H17NO5
Молярна маса	219,23 г/моль
Густина	1.266 г мл−1
Тпл	183.83
Кислотність (pKa)	4.299
Основність (pKb)	9.698
Пов'язані речовини
Інші (alkanoic acids)	Arginine Theanine Hopantenic acid 4-(γ-Glutamylamino)butanoic acid
Пов'язані речовини	Пантотенол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пантоте́нова кислота́ D-(+)-3-(2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутирил)-β-аланін — антидерматитний фактор, вітамін B₅, пантотенат. Лікарська форма — D-(+)-кальцієва сіль пантотенової кислоти.

За хімічною структурою пантотенова кислота є сполукою, утвореною з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні — дві СН₃-групи, з'єднану амідним зв'язком із бета-аланіном.

Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В₅ для дорослої людини становить приблизно 10 мг.

Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В₅ у людини не виявлено.

Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.

Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (коферментацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти.

Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В₅ входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтази жирних кислот.

Отримання з ізомасляного альдегіду, формальдегіду, β-аланіну й неорганічних реагентів:

Для отримання D-(+)-кальцієвої кислоти пантотенової кислоти необхідний D-пантолактон, який отримують або розділенням рацемату через діастереомерні солі пантоєвої кислоти із (-)-α-фенілетиламіном, або біосинтезом.

У лужному середовищі легко гідролізується із утворенням β-аланіну ${\displaystyle \mathrm {NH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH} }$ й пантотенової кислоти ${\displaystyle \mathrm {(D)-HO-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH(OH)-COOH} }$ (у вигляді солей). Гідроліз у кислому середовищі дає D-пантолактон й β-аланін.

Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовольнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.

При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В₅ спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечника. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення в шлунку надлишку хлоридної кислоти.^[2]

Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишкиа^[2].

Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.

Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.

• Вітаміни групи B

• КИСЛОТА ПАНТОТЕНОВА //Фармацевтична енциклопедія

• Вітамін B5
• Пантотенат^USA
• Пантотенова кислота: вітамін В5
• (англ.)Pantothenic acid (Vitamin B5)^USA