Бергаптен
Назва за IUPAC	4-метокси-7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он
Інші назви	5-метоксипсорален Бергаптен Гераклін
Ідентифікатори
Номер CAS	484-20-8
PubChem	2355
Номер EINECS	207-604-5
DrugBank	DB12216
KEGG	D07521
Назва MeSH	D03.383.663.283.446.794.688, D03.633.100.150.446.794.688 і D03.633.300.770.688
ChEBI	18293
RTECS	LV1300000
Код ATC	D05BA03
SMILES	COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3
InChI	InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна	19560
Властивості
Молекулярна формула	C12H8O4
Молярна маса	216.192 g/mol
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бергапте́н (5-ме́токсипсорале́н) — природна органічна хімічна сполука, що виробляється численними видами рослин, особливо з родини Зонтичні Apiaceae та Рутові Rutaceae . Наприклад, бергаптен виділено з 24   видів роду Heracleum родини Apiaceae. ^{[1] [2]} Різні види цитрусових містять значну кількість бергаптену ^[3] , зокрема деякі сорти лайму та гіркого апельсина .

Бергаптен належить до класу хімічних сполук, відомих як фуранокумарини . У 1834 році Калбруннер виділив 5-метоксипсорален з ефірної олії бергамоту ^[4] - звідси і походить загальна назва "бергаптен". Це був перший виділений і ідентифікований фуранокумарин.

Бергаптен - похідне псоралену, речовини класу природних органічних сполук, відомих як лінійні фуранокумарини ( вони мають лінійну хімічну структуру). Деякі з лінійних фуранокумаринів, включаючи бергаптен, діють як сильні фотосенсибілізатори при місцевому нанесенні на шкіру.

Бергаптен часто зустрічається в рослинах, що викликають фітофотодерматити, ^[5] . Контакт з частинами рослин, що містять бергаптен (та інші лінійні фуранокумарини) з подальшим впливом ультрафіолетового світла, може призвести до фітофотодерматиту. Зокрема, бергаптен, як видається, є основною фототоксичною сполукою, що відповідальна за індукований цитрусовими фітотодерматит. ^[3]

Бергаптен відзначається мутагенними ефектами, а також здатністю бути дуже потужним агентом індукування хромосомних аберацій. При достатньо високій концентрації спостерігалося повне інгібування мітозу. ^[4]

Є достатньо доказів того, що бергаптен сприяє розвитку раку у тварин, але доказів його канцерогенності для людей наразі недостатньо. За даними Міжнародного агентства з досліджень раку, бергаптен, ймовірно, канцерогенний для людини. ^[6]

Бергаптен використовується для лікування деяких шкірних захворювань, зокрема вітіліго (лейкодермія) та псоріазу. У людей, які легко засмагають, фуранокумарини також можуть підвищити толерантність шкіри до сонячної радіації. ^[4]

При псоріазі бергаптен використовують як пероральний фотохіміотерапевтичний засіб, і цінують за його ефективність та відсутність фототоксичних та нечутливих до ліків реакцій. Він діє як фотосенсибілізуючий препарат, який є настільки ж ефективним або, при досить високому дозуванні, більш ефективним, ніж 8-метоксипсорален . ^[7] Показано, що бергаптен є цінною альтернативою 8-метоксипсоралену через меншу кількість побічних ефектів під час такого лікування, зокрема, еритемії, свербежу та нудоти. ^[8]

Показано, що Бергаптен має протипухлинну дію, зокрема, виявлено його здатність індукувати аутофагію у клітинах раку молочної залози. Припускають, що це можливо завдяки посиленню експресії генів PTEN у клітинах раку молочної залози. ^[9]

Бергаптен, поряд з іншими фуранокумаринами, також може бути причетним до інгібування цитохрому Р450 . ^[10]

Бергаптен - це природна сполука, але її можна й синтезувати. Більшість синтезів лінійних фуранокумаринів беруть початок з центральної ароматичної одиниці та додавання двох гетероциклічних кілець.

1. ↑ Nielsen, B. E. (1970). Coumarins of Umbelliferous plants. Copenhagen: Royal Danish School of Pharmacy.
2. ↑ Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Botanical Dermatology: Plants and Plant Products Injurious to the Skin. Vancouver: Greengrass. с. 692–699.
3. ↑ ^{а б} Dugrand-Judek, Audray; Olry, Alexandre; Hehn, Alain; Costantino, Gilles; Ollitrault, Patrick; Froelicher, Yann; Bourgaud, Frédéric (November 2015). The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways. PLOS ONE. 10 (11): e0142757. doi:10.1371/journal.pone.0142757. PMC 4641707. PMID 26558757.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
4. ↑ ^{а б в} Scott, B. R.; Pathak, M. A.; Mohn, G. R. (1976). Molecular and genetic basis of furocoumarin reactions. Mutat Res. 39 (1): 29—74. doi:10.1016/0165-1110(76)90012-9. PMID 13299. Архів оригіналу за 11 серпня 2019. Процитовано 10 серпня 2020.
5. ↑ McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). Botanical Dermatology. The Electronic Textbook of Dermatology. Internet Dermatology Society. Section Phytophotodermatitis. Архів оригіналу за 1 червня 2017. Процитовано 29 листопада 2018.
6. ↑ Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. 1987. с. S7 66. Архів оригіналу за 6 вересня 2019. Процитовано 4 січня 2019.
7. ↑ Honigsmann (Oct 1979). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) in photochemotherapy of psoriasis. British Journal of Dermatology. 101.
8. ↑ Tanew, Adrian (February 1988). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) for photochemotherapy: Bioavailability, phototoxicity, and clinical efficacy in psoriasis of a new drug preparation. Journal of the American Academy of Dermatology. 18.
9. ↑ De Amicis, Francesca (2015). Bergapten drives autophagy through the up-regulation of PTEN expression in breast cancer cells. Molecular Cancer. 14. doi:10.1186/s12943-015-0403-4. PMC 4498523. PMID 26148846.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
10. ↑ Aldred, Elaine (2009). Haschek and Rousseaux's Handbook of Toxicologic Pathology (Third Edition). Churchill livingstone.